Tabla De Activantes Y Desactivantes Del Benceno?

16.06.2023 0 Comments

Tabla De Activantes Y Desactivantes Del Benceno

¿Cuáles son los grupos activantes y Desactivantes del benceno?

Enviado por Germán Fernández en Mar, 15/09/2009 – 16:19 Posiciones orto, meta y para en el benceno Cuando el benceno tiene un sustituyente aparecen tres posiciones diferenciadas, orto, meta y para. En este punto nos interesa saber en cual de esas posiciones entraría un segundo grupo al realizar cualquiera de la reacciones estudiadas en los apartados anteriores. Clasificación de sustituyentes Los sustituyentes se pueden clasificar en cuatro grupos:

Activantes débiles (orto para dirigentes) : activan el anillo por efecto inductivo, son los grupos alquilo y fenilo (-CH 3, -Ph) Activantes fuertes (orto para dirigentes) : activan el anillo por efecto resonante, son grupos con pares solitarios en el átomo que se une al anillo (-OH, -OCH 3, -NH 2 ) Desactivantes débiles (orto para dirigentes): desactivan por efecto inductivo, son los halógenos (-F, -Cl, -Br, -I) Desactivantes fuertes (meta dirigentes): desactivan por efecto resonante, son grupos con enlaces múltiples sobre el átomo que se une al anillo (-CHO, -CO 2 H, SO 3 H, -NO 2 )

Algunos ejemplos Supongamos un benceno con un grupo nitro (NO 2 ) al que hacemos una halogenación, ¿Dónde entrará el bromo?. Para responder a esta pregunta no tenemos más que buscar en la lista anterior el grupo nitro (desactivante y meta dirigente), esto indica que el bromo entrará en la posición meta. ¿Y si el benceno tiene un grupo hidroxi y hacemos una nitración? El producto para se obtiene en más cantidad que el orto debido a los impedimentos estéricos que produce el grupo hidroxi. Benceno con varios sustituyentes El sustituyente más activante es el que orienta en un benceno polisustituido. El -OCH 3, activante fuerte, gana al -NO 2, Las posiciones activadas son las o, p respecto al metóxido. Obsérvese que el nitro también activa esas posiciones, favoreciendo la formación de dichos productos En este segundo ejemplo no coinciden los efectos orientadores de ambos grupos y debe considerarse sólo al metóxido (más activante). Molécula (1): El cloro es desactivante débil y gana al nitro (desactivante fuerte). Las posiciones activadas son las orto, para respecto al cloro. Molécula (2): El metlo es activante débil y gana al bromo (desactivante débil). Las posiciones activadas son las orto, para respecto al metilo.

¿Cómo saber si es activante o Desactivante?

Un grupo o sustituyente será activante si cede densidad electrónica al sistema aromático o desactivante si en cambio atrae electrones.

¿Cuáles son los sustituyentes en el benceno?

Algunas veces se refiere a los bencenos sustituidos por alquilo como arenos y se nombran de diferentes maneras dependiendo del tamaño del grupo alquilo. Si el sustituyente alquilo es menor que el anillo (seis carbonos o menos), se nombra al areno como un benceno sustituido por alquilo.

¿Qué es desactivador?

Verbo transitivo. Hacer que algo pase a ser inactivo, detener su funcionamiento.

¿Cuáles son los grupos activantes y Desactivantes?

Benceno y derivados aromáticos: influencia, reactividad de algunos radicales sencillos unidos al anillo bencénico ABSTRACT Los átomos de carbono del benceno son homogéneos frente a los anillos bencénicos sustituidos, los cuales pueden ser atacados en distintas posiciones dependientes de la naturaleza y colocación de los sustituyentes, en el caso que nos ocupa solo hay uno (tolueno, etilbenceno, estireno), éste dirigirá el grupo entrante a la posición meta o bien de tal forma que dé una mezcla de productos orto y parasustituidos.

Se estudiará desde el punto de vista químico, la influencia de estos sustituyentes frente al benceno haciendo uso de indicadores biológicos y los Valores Límite Biológicos. Palabras clave: sustitución aromática, efecto inductivo y resonante, indicadores biológicos, VLB. INTRODUCCIÓN Los compuestos aromáticos son los constituidos por el benceno y los compuestos de comportamiento químico similar.

Las propiedades aromáticas son las que distinguen al benceno de los hidrocarburos alifáticos. La molécula bencénica es un anillo: de un tipo muy especial. Los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por su tendencia a la sustitución electrofílica. Además, estas reacciones de sustitución son características de anillos aromáticos dondequiera que aparezcan, independiente de los otros grupos funcionales que la molécula pudiera contener.

  • Estudiar ver desde el punto de vista químico algunos arenos, la influencia de algunos radicales alifáticos unidos al benceno; en concreto el propio benceno el etilbenceno, el tolueno y el estireno, y ver si afectan en los metabolitos finales encontrados en fluidos biológicos.
  • BENCENO. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA
  • Dada la definición de compuesto aromático, es evidente que todo estudio de su química debe comenzar con un análisis del benceno.

El benceno es un líquido incoloro de aroma dulce y sabor ligeramente amargo, similar al de la hiel. Se evapora al aire rápidamente y es poco soluble en agua. Es sumamente inflamable, volátil y se forma tanto en procesos naturales como en actividades humanas.

La estructura del benceno se conoce desde 1825, y sus propiedades físicas y químicas son mejor conocidas que la de cualquier otro compuesto orgánico, su estructura no pudo ser determinada de forma satisfactoria hasta 1931. El principal problema era debido no a la complejidad de la molécula en sí, sino que era consecuencia del limitado desarrollo de la teoría estructural alcanzado en aquella época.

En lugar de reacciones de adición (características de alquenos), el benceno experimenta con facilidad un conjunto de reacciones, todas de sustitución. En cada una de estas reacciones se ha sustituido un átomo, o grupo, por uno de los átomos de hidrógeno de benceno.

A su vez, el producto puede sufrir sustitución posterior del mismo tipo. El hecho de que hayan retenido las propiedades características del benceno indica que ha mantenido también su estructura característica. Concluyendo, las reacciones características del benceno implican sustitución, en las que se conserva el sistema anular estabilizado por resonancia, no es de extrañar que en sus reacciones típicas, el anillo bencénico sirva como fuente de electrones, esto es, que actúe como base y los compuestos con los que reaccionan son electrónicamente deficientes, es decir, reactivos electrofílicos o ácidos.

Siendo las reacciones típicas del anillo bencénico las de sustitución electrofílica. La sustitución aromática electrofílica no solo es típica del benceno mismo, sino del anillo bencénico donde se encuentre. Constituyendo la vía de acceso inicial para casi todos los compuestos aromáticos, pues permite la introducción directa de ciertos grupos sustituyentes que luego pueden convertirse en otros.

  1. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS-ALIFÁTICOS.
  2. ARENOS El anillo aromático ejerce, como la unión doble, efectos poderosos, que se parecen a los del doble enlace: son el resultado de una conjugación.
  3. Conocemos lo que debe esperarse del benceno (como hidrocarburo aromático matriz).
  4. Sin embargo, muchos compuestos importantes no son alifáticos o aromáticos, sino contienen unidades tanto alifáticas como aromáticas; los hidrocarburos de este tipo se denominan colectivamente arenos.

El etilbenceno, el tolueno (metilbenceno) y estireno (vinilbenceno), que son los compuestos objeto del estudio, todos con un anillo bencénico y una cadena lateral alifática. ¿Qué tipo de propiedades químicas esperamos de uno de estos hidrocarburos mixtos aromáticos-alifáticos? En primer lugar, es de suponer que presentan dos conjuntos de propiedades químicas.

  1. Reacciones de los alquilbencenos
  2. Estas reacciones implican sustitución aromática electrofílica en el anillo, o bien sustitución de radicales libres en la cadena lateral alifática, excepto para la hidrogenación y oxidación.
  3. Consideraremos, en primer lugar el modo en que las condiciones experimentales determinan parte de la molécula –aromática o alifática- que es atacada, y en segundo lugar la manera en que cada parte de la molécula modifica las reacciones de la otra.
  4. Las reacciones de los alquilbencenos son la hidrogenación, la oxidación, la sustitución en el anillo (sustitución aromática electrofílica) y la sustitución en la cadena lateral.
  5. EFECTOS DE GRUPOS SUSTITUYENTES
  6. Del benceno se derivan otros hidrocarburos, como hemos visto en el apartado anterior, entre los que veremos el tolueno, etilbenceno y estireno.

Como el benceno, el tolueno, etilbenceno y estireno sufren la sustitución aromática electrofílica. Cuando esto se produce en estos alquilbencenos se originan tres productos disustituidos, pero en realidad esta reacción solo da cantidades apreciables de dos de ellos, los isómeros orto y para.

El estudio de la nitración, Halogenación y alquilación de Friedel-Craft da resultados análogos. De alguna manera, el grupo alquilo hace más reactivo al anillo bencénico, en comparación con el benceno y dirige al reactivo atacante a las posiciones anulares orto y para. Por otra parte, y para considerar un ejemplo diferente, se ha encontrado que el nitrobenceno se sustituye en forma más lenta que el benceno y que produce, principalmente, el isómero meta.

Como el metilo o el nitro, cualquier grupo unido a un anillo bencénico lo afecta en su reactividad y determina la orientación de la sustitución. Cuando un reactivo electrófilo ataca aun anillo aromático, el grupo ya enlazado determina lo fácil que será el ataque, y dónde sucederá.

  • Cuando un grupo hace que un anillo sea más reactivo que el benceno, se llama grupo activante; si es lo contrario, se conoce como grupo desactivante.
  • Un grupo que motiva un ataque en las posiciones orto y para, es un director orto-para; uno que ocasiona lo mismo en la posición meta se llama director meta.
  • Teoría de la orientación

La determinación de un grupo sobre la orientación es simple. El benceno que contiene este grupo se somete a sustitución y, luego se determina la proporción de los tres isómeros en el producto (orto, meta y para). Se ha encontrado que cada grupo puede colocarse en una de dos categorías: directores orto-para y directores meta.

Por lo general, la identificación de cada isómero orto, meta o para, implica compararlo con una muestra auténtica preparada por otro método, desde una sustancia de estructura conocida. Tanto la orientación orto-para como la meta surgen de la misma forma: el efecto de cualquier grupo –sea activante o desactivante- es más intenso en las posiciones orto y para.

Para apreciar si esto es lo esperado, compararemos los carbocationes generados por el ataque en las posiciones para y meta del tolueno, un compuesto con un grupo activante. La carga positiva se encuentra ubicada en el carbono que tiene el metilo –CH3.

Aunque este libera electrones para todas las posiciones del anillo, lo hace más intensamente hacia el carbono más cercano. Por consiguiente la estructura, el la que la carga + recae obre el carbono que soporta al grupo CH3, es particularmente estable. Debido a la contribución de esta estructura, el carbocatión híbrido que resulta del ataque a la posición para es más estable que el resultante del ataque a la posición meta.

Por tanto, la sustitución es más rápida en para que en meta.

  1. Consecuentemente, en el tolueno, la sustitución orto-para es más rápida que la meta, porque la liberación de electrones por –CH3, es más efectiva durante el ataque a las posiciones orto y para con respecto a él.
  2. Concluyendo, tanto la orientación orto, para por grupos activantes, como la meta por desactivantes, son consecuencia lógica de la estructura del carbocatión intermediario.
  3. Teoría de la reactividad

La determinación de la reactividad relativa: Un grupo se clasifica activante, si el anillo al que sustituye es más reactivo que el benceno, y desactivante, si ocurre lo contrario. Las reactividades del benceno y de uno sustituido y se comparan. Midiendo el tiempo que necesitan las reacciones bajo condiciones idénticas.

Por ejemplo, el tolueno reacciona con ácido sulfúrico fumante entre un décimo y un vigésimo de tiempo requerido por el benceno: el tolueno es más reactivo que el benceno, por lo que el –CH3 es un grupo activante. Siendo, sin embargo, el nitrobenceno menos reactivo que el benceno, por lo que el grupo nitro –NO2, es desactivante.

Para comparar la velocidad de sustitución en el benceno, tolueno y nitrobenceno confrontaremos las estructuras de los carbocationes que genera cada uno de los tres compuestos: El grupo metilo tiende a neutralizar la carga positiva, liberando electrones y haciéndose, por tanto, más positivo a sí mismo.

  1. Esta dispersión de la carga estabiliza al carbocatión.
  2. El efecto inductivo estabiliza de la misma forma la carga positiva que se desarrolla en el estado de transición, y la reacción se acelera.
  3. Si en lugar de un grupo metilo fuese un grupo nitro –NO2, éste ejerce un efecto inductivo de atracción de electrones: esto tiende a intensificar la carga positiva, desestabiliza al carbocatión y hace que la reacción sea más lenta.

En consecuencia la reactividad en la sustitución aromática electrofílica depende de la tendencia de un grupo sustituyente a la liberación o atracción de electrones. Un grupo que libera electrones, activa el anillo; uno que los atrae, lo desactiva. Otros grupos alquilo liberan electrones igual que el -CH3 y, como éste, activan el anillo.

  • Todos los sustituyentes activantes orientan a orto y para.
  • Casi todos los sustituyentes desactivantes orientan a meta.
  • CLASIFICACIÓN DE GRUPOS SUSTITUYENTES La tabla siguiente muestra casi todos los grupos que se dividen en dos clases: activantes y directores orto, para, o desactivantes y directores meta.

Y los halógenos forman una clase especial, pues son desactivantes, pero directores orto, para.

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VALORES LÍMITES DEL BENCENO Y ALGUNOS ALQUILBENCENOS Reflejar los valores de referencia VLA, agentes químicos cancerígenos y mutágenos y los VLB de los compuestos que vamos a estudiar. Para ello haremos uso de los Límites de Exposición Profesional para Agentes Químicos en España.2010. Los compuestos que vamos a estudiar son:

  • Benceno (EINECS: 200-753-7, CAS: 71-43-2), el estireno (EINECS: 202-851-5 y CAS: 100-42-5), el Etibenceno (EINECS: 202-849-4 y CAS: 100-41-4) y el tolueno (EINECS: 203-625-9 y CAS: 108-88-3).
  • Comenzaremos por los Valores Límite Ambientales (VLA):
  • Los VLA son valores de referencia para los agentes químicos en el aire, y representan condiciones a las cuales se cree, basándose en los conocimientos actuales, que la mayoría de trabajadores pueden estar expuestos día tras día, durante su vida laboral, sin sufrir efectos adversos para su salud.

Sirven exclusivamente para la evaluación y el control de los riesgos por inhalación de los agentes químicos incluidos en la lista de valores. Para los compuestos de estudio podemos obtener información de la tabla siguiente, Tabla 2.

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  • Seguiremos con los agentes químicos cancerígenos y mutágenos.
  • Lo primero es definir qué son agentes químicos carcinógenos y mutagénicos:
  • Carcinogénicos: las sustancias y preparados que, por inhalación, ingestión o penetración cutánea puedan producir cáncer o aumentar su frecuencia.
  • Mutagénicos: las sustancias y preparados que, por inhalación, ingestión o penetración cutánea, puedan producir alteraciones genéticas hereditarias o aumentar su frecuencia.
  • Los conocimientos científicos actuales no permiten identificar niveles de exposición por debajo de los cuales no exista riesgo de que los agentes mutágenos y la mayoría de los cancerígenos produzcan sus efectos característicos sobre la salud. No obstante, se admite la existencia de una relación exposición-probabilidad del efecto que permite deducir que cuanto más baja sea la exposición a estos agentes menor será el riesgo.

    • En estos casos, mantener la exposición por debajo de un valor máximo determinado no permitirá evitar completamente el riesgo, aunque sí podrá limitarlo.
    • La consideración anterior es el motivo por el que en estas tablas no se incluyen las sustancias carcinogénicas de categoría C3, al no serles de aplicación las disposiciones del Real Decreto 665/1997, y sí las sustancias mutagénicas de categoría 1 y 2.

    En el caso que nos ocupa de nuestros compuestos anteriores solo tenemos el benceno (los demás de categoría C3) al tratarse de un compuesto cancerígeno de categoría C1 y mutágeno de categoría M2, que veremos en la tabla 3.

    Notas de las Tablas 2 y 3: Apartado 8: Agentes químicos cancerígenos y mutágenos, ver Tabla 3. ae: Alterador endocrino. De los seres humanos y de los animales, que son causantes de perjuicios para la salud como el cáncer, alteraciones del comportamiento y anomalías en la reproducción.

    • R: sustancia con restricciones a la fabricación, la comercialización o el uso en los términos especificados en el ―Reglamento CE 1907/2006 sobre Registro, Evaluación, Autorización y Restricción de sustancias y preparados químicos‖ (REACH).
    • C1: Sustancia carcinogénica de primera categoría.
    • Sustancias que, se sabe, son carcinogénicas para el hombre.

    Se dispone de elementos suficientes para establecer la existencia de una relación de causa/efecto entre la exposición del hombre a tales sustancias y la aparición del cáncer‖. Le es de aplicación el RD 665/1997. M2: Sustancia que puede considerarse mutagénica para el hombre.

    • V: Real Decreto 1124/2000, de 16 de junio (BOE nº 145 de 17 de junio de 2000), por el que se modifica el Real Decreto 665/1997.
    • VLB: Agente químico que tiene Valor Límite Biológico específico.
    • VLI: Agente químico que tiene establecido un valor límite indicativo por la UE.
    • Concluiremos con los Valores Límite Biológicos (VLB):

    Son los valores de referencia para los Indicadores Biológicos asociados a la exposición global a los agentes químicos. Los VLB son aplicables para exposiciones profesionales de ocho horas diarias durante cinco días a la semana.

    1. Los VLB representan los niveles más probables de los Indicadores Biológicos en trabajadores sanos sometidos a una exposición global a agentes químicos, equivalente,en términos de dosis absorbida, a una exposición exclusivamente por inhalación del orden del VLA-ED.
    2. Los indicadores biológicos medidos en orina son habitualmente analizados en muestras puntuales y la medida cuantitativa de la exposición a partir de estas muestras puede verse afectada por la variabilidad en la producción de orina, debido a factores como la ingestión de líquidos, la temperatura excesiva, la carga de trabajo, el consumo de medicamentos, etc.
    3. En algunas ocasiones, los resultados de los indicadores se refieren a la concentración de creatinina (sustancia que se elimina por filtración glomerular, como la mayoría de los contaminantes y sus metabolitos) medida en la misma muestra, expresándose los resultados en peso del indicador por unidad de peso de creatinina.
    4. A continuación veremos la lista de Valores Límite Biológicos (Tabla 4) para los agentes químicos que estamos estudiando, especificándose en la columna Indicador la matriz biológica en donde se determina el agente químico.

    Hay propuestas de modificación referidas a los valores límite Biológicos, en la tabla siguiente (Tabla 5) veremos al etilbenceno como agente químico propuesto, de los que nos ocupan.

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  • Notas de las Tablas 4 y 5:
  • (1) Significa después de cuatro o cinco días consecutivos de trabajo con exposición, lo antes posible después del final de la última jornada, dado que los indicadores biológicos se eliminan con vidas medias superiores a las cinco horas.
  • (2) Cuando el final de la exposición no coincida con el final de la jornada laboral, la muestra se tomará lo antes posible después de que cese la exposición real.
  • Control biológico humano en algunos compuestos químicos industriales
  • El control biológico es una de las más prometedoras herramientas para llevar a cabo un programa de prevención efectivo de los potenciales efectos tóxicos del ambiente laboral, su característica más interesante es la posibilidad de detectar intoxicaciones en un estado muy inicial, por medio de indicadores de dosis y de efecto.
  • La evaluación de la exposición de los trabajadores a los agentes peligrosos es una de las medidas que aseguran la mejor protección para la salud, esta evaluación se denomina control. Hay dos aproximaciones posibles para realizar el control, el control ambiental y el biológico.

    1. El control ambiental es la medida y valoración de los agentes en el puesto con el fin de calcular la exposición ambiental y el riesgo para la salud comparado con un valor asignado de referencia.
    2. El control biológico es la medida y valoración de los agentes en el puesto de trabajo o de sus metabolitos, con el fin de evaluar la exposición y el riesgo para la salud comparado con un valor asignado de referencia.

    El control biológico mide o evalúa la exposición ocurrida por todas las vías de entrada. Tiene en cuenta la variabilidad de los individuos, el impacto de factores tales como la actividad personal, las características biológicas y el estilo de vida de los individuos.

    1. Es esencial conocer con detalles el metabolismo del agente tóxico en el organismo humano y las alteraciones que ocurren en el órgano crítico a la hora de seleccionar el parámetro que se va a utilizar como indicador.
    2. BENCENO
    3. Haremos una revisión del benceno líquido en relación con la exposición laboral y las posibilidades de control biológico de la exposición.

    La absorción de éste ocurre principalmente por inhalación de los vapores y en segundo lugar por contacto, en su forma líquida, a través de la piel. Éste puede producir anemia aplásica, leucemia y eritroleucemia. Puede producir anemia aplástica, leucemia y eritroleucemia.

    Su toxicidad, en su etapa inicial, puede manifestarse como una alteración paradójica del tejido sanguíneo, en los trabajadores: policitemia y anemia, leucocitosis y leucopenia, trombocitosis y trombocitopenia, sin embargo la exposición continua la tendencia es hacia la disminución de los niveles de eritrocitos, leucocitos y trombocitos circulante.

    Metabolismo. Rutas metabólicas La absorción ocurre principalmente por inhalación de los vapores y en segundo lugar a través del contacto con la piel. Debido a su elevada lipofilia, los niveles más altos de benceno se han encontrado en tejido adiposo y médula ósea.

    Una primera fracción del benceno absorbido se excreta inalterado en el aire exhalado. La biotransformación metabólica “in vivo” del benceno. La primera reacción, catalizada por el sistema de oxidasas microsomales de función mixta de varios tejidos, es la transformación del benceno en epóxido de benceno, éste es un compuesto muy activo que, o bien se une al ADN, proteínas, o se transforma posteriormente en otro derivados del benceno.

    El epóxido de benceno se sospecha que sea el responsable de la acción mielotóxica del benceno (acción perjudicial para el tejido nerviosos, actúa sobre la médula ósea). La acción mielotóxica del tolueno hoy en día es muy discutida, ya que los compuestos que lo contienen raramente están exentos de benceno, que seria, en realidad el agente mielotóxico.

    El epóxido puede ser transformado no enzimáticamente en fenol, conjugándose después con el ácido glucurónico o con el anión sulfato. Sus derivados (los glucuronos y sulfoconjugados del fenol) se excretan por la orina. El fenol (libre o conjugado) constituye el principal metabolito urinario del benceno.

    El epóxido también puede reaccionar con el glutation formándose el compuesto S(1,2-dihidro-2-hidroxifenil)glutation. La acción siguiente de una glutationasa, en la presencia de un receptor de glutamina, una peptidasa y acetil CoA acetiltransferasa, da lugar a la formación de ácido premercaptúrico, es decir, S(1,2-dihidro-2-hidroxifenil) acetil-L-cisteína, que se excreta como tal en la orina.

    1. Cuando la orina se trata con ácidos minerales, el ácido premercaptúrico se transforma en ácido mercaptúrico.
    2. La acción de la enzima epóxido hidrasa transforma el benceno en trans-1,2-dihidroxibenceno que se convierte rápidamente en catecol.
    3. Se ha aislado de las bacterias una enzima (cis-benceno glicol dehidrogenasa) que cataliza la conversión de cis-bencenoglicol en catecol en presencia de NAD+.

    Se han identificado pequeñas cantidades de hidraquinol y 1,2,4-trihidroxibenceno en orina. La ruptura del anillo de catecol da lugar al ácido trans,trans-mucónico que se excreta en la orina y a dióxido de carbono que se excreta en el aire exhalado. Tras experimentación con voluntarios, se encontró que del 74-87 % de benceno absorbido se excretaba como fenol, y el 12 % se excretaba inalterado.

    • Como la mayoría de las sustancias orgánicas volátiles, la eliminación del benceno y sus metabolitos es rápida, la excreción de los metabolitos se realiza dentro de las 24-48 horas después de una exposición única.
    • Contrariamente a los derivados sustituidos del benceno, tolueno, xilenos, que se metabolizan principalmente en la cadena lateral, el benceno se transforma en fenol “in vivo”
    • TOLUENO

    Actualmente, los efectos crónicos en los humanos, se sabe que al contrario del benceno, el tolueno no es mielotóxico y no modifica la composición de la sangre. Los estudios anteriores que sugerían para el tolueno propiedades mielotóxicas eran el resultado de investigaciones en trabajadores que manipulaban tolueno contaminado con benceno.

    1. Es importante recordar que si el tolueno purificado contiene generalmente menos del 0,01 % de benceno, el de grado industrial puede superar el 25% de benceno.
    2. Se han atribuido cambios biológicos no específicos al tolueno el cual ejerce su acción tóxica principalmente sobre el sistema nervioso central y secundariamente en el hígado y los riñones.
    3. Metabolismo. Rutas metabólicas

    La absorción del tolueno tiene lugar principalmente por la inhalación de los vapores y por contacto con la piel cuando está en forma líquida. El tolueno ejerce su principal acción tóxica en el sistema nervioso central.

    • Se producirán reacciones que implican sustitución aromática electrofílica en el anillo, o bien sustitución de radicales libres en la cadena lateral alifática.
    • Las condiciones experimentales determinan parte de la molécula –aromática o alifática- que es atacada, y la manera en que cada parte de la molécula modifica las reacciones de la otra.
    • El tolueno hace aumentar el ácido hipúrico in vivo por lo tanto la medida de éste tiene cierta aplicación práctica en la evaluación de la exposición actual a tolueno.

    Aproximadamente se absorbe un 40% del tolueno inhalado. Una fracción (25%) del tolueno absorbido se excreta inalterado en el aire exhalado y el resto de tolueno (75%) se oxida principalmente por transformación del radical metilo a radical carboxilo (por el sistema monooxigenasa microsomal) el cual se conjuga después con glicina para dar ácido hipúrico. La concentración media de ácido hipúrico en orina al final de la jornada se mide calculando los g/g de creatinina. Otra opción es la determinación de la concentración media de tolueno en sangre venosa (mg/l). Normalmente, la determinación de o-cresol en orina no parece que ofrezca más ventajas con respecto al análisis de ácido hipúrico. Contrariamente al benceno, sólo una pequeña fracción de tolueno (menos del 1%) se oxida en el anillo aromático dando orto-, meta- y para-cresol. Esta diferencia en el metabolismo oxidativo del benceno y tolueno probablemente explica las propiedades mielotóxicas diferentes de ambos disolventes. El tolueno sufre la sustitución aromática electrofílica, obteniéndose como isómeros más favorecidos el orto y el para, con cantidades apreciables, ya que la cantidad de meta es despreciable. Se estudiará al final de la jornada laboral el o-Cresol en orina (ml/l). o-cresol en orina Solo una pequeña fracción de vapor de tolueno inhalado se oxida en el anillo aromático con producción de cresoles. Dado que el isómero o-cresol no es un constituyente principal de la orina normal (< 0.3 mg/l), se propone su determinación como un método de control biológico. Conclusiones La determinación de la concentración media de ácido hipúrico en las orinas recogidas al final de la jornada es el método más práctico de evaluar si las condiciones higiénicas globales son satisfactorias (límite de 1,6 g/g de creatinina). Actualmente, la determinación de la concentración de o-cresol en orina, es otro indicador biológico, para su determinación. Las reacciones de sustitución de radicales libres en la cadena lateral alifática son más favorables que las que implican sustitución aromática electrofílica en el anillo. De estas últimas, sabemos que el grupo metilo, actúa como un grupo activante y orto y para- dirigente, con producto mayoritario en orto. ETILBENCENO El etilbenceno es irritante para la piel y las mucosas. La exposición de humanos a concentraciones de 1000 y 2000 ppm conduce rápidamente la irritación severa de ojos y lagrimeo. Como la mayoría de disolventes lipofilicos, también ejerce un efecto depresor sobre el sistema nervios central, cuando la exposición excede de 100 ppm se ha relatado vértigo, somnolencia y dolor de cabeza.

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    1. Metabolismo. Rutas metabólicas
    2. En la industria, la absorción del etilbenceno se produce a través de la inhalación de los vapores y en segundo término a través del contacto con la piel en su forma líquida.
    3. El etilbenceno tiende a acumularse en tejido adipososo, una pequeña fracción ( Indicadores biológicos
    4. Los indicadores biológicos que se pueden considerar para la valoración de la exposición a etilbenceno son ácido mandélico en orina.
    5. Actualmente se ha propuesto la ampliación del indicador biológico que pasaría de ácido mandélico en orina a la suma del ácido mandélico y el ácido fenilglioxílico en orina, disminuyendo a la vez el VLB de 1500 mg/g a 750 mg/g de creatinina
    6. Conclusiones

    Los estudios de experimentación animal y humana ponen de manifiesto que las reacciones de sustitución de radicales libres en la cadena lateral alifática son más favorables que las que implican sustitución aromática electrofílica en el anillo. De estas últimas, sabemos que el grupo etilo, actúa como un grupo activante y orto y para- dirigente, con producto mayoritario en para.

    • ESTIRENO
    • El estireno es un líquido volátil que penetra en el organismo por inhalación y el contacto dérmico con la forma líquida.
    • Se han identificado tres metabolitos en la orina de los trabajadores expuestos a estireno, que en orden decreciente de importancia son: ácido mandélico (85%), ácido fenilglioxílico (18%) y 4-vinilfenol (menos del 1 %).
    • El indicador biológico actual de la exposición a estireno, corresponde a la suma de las concentraciones de los ácidos mandélico y fenilglioxílico en las muestras de orina después del turno de trabajo o en las de la mañana siguiente.

    El efectos en los humanos es principalmente un neurotóxico que daña la función del sistema nervioso central. Como cualquier otro disolvente, el estireno puede afectar a las funciones psicológicas. Se estudió a un trabajadores expuestos a estireno en la fabricación de productos plásticos de poliéster, encontraron que la concentración elevada de ácido mandélico en la orina al final del turno de trabajo (> 1,7 g/l), se relacionaba estadísticamente significativa con la inexactitud de la visión motora, deficiencia psicomotora y disminución en la observación.

    1. También se han citado cambios hematológicos en los trabajadores expuestos a los vapores de estireno.
    2. El estireno es mutágeno” in vitro”; e “in vivo” probablemente por su biotransformación en óxido de estireno, se ha encontrado un incremento del número de aberraciones cromosómicas en los linfocitos de los trabajadores expuestos a estireno.
    3. Se ha sugerido un efecto teratógeno del estireno en el hombre, después de la observación de malformaciones en el sistema nervioso central en dos niños de madres que habían estado expuestas a estireno durante el embarazo.
    4. Metabolismo. Rutas metabólicas
    5. En la industria, la absorción del estireno tiene lugar por la inhalación de los vapores (retenciones del 45 al 80%) y a través de la piel por contacto con la forma líquida.

    Una fracción del estireno absorbido se elimina inalterado en el aire espirado, y el resto se oxida a óxido de estireno que se hidroliza a estireno glicol. Este metabolito se oxida después a ácido mandélico. En el hombre el ácido mandélico, o se excreta como tal en la orina, o continúa oxidándose a ácido fenilglioxílico, que también se excreta por los riñones.

    • Cuando la exposición es intensa (concentración ambiental superior a 100 ppm), la concentración in vivo de ácido mandélico es suficiente para estimular significativamente otro camino de biotransformación, es decir, la descarboxilación del ácido mandélico en alcohol bencílico, precursor del ácido hipúrico.
    • La vida media biológica del ácido fenilglioxílico en orina es mayor que la del ácido mandélico, y es función de la intensidad de la exposición.
    • Un pequeño porcentaje de estireno (< 1%) también se oxida en el anillo aromático dando 3,4-óxido de estireno, convirtiéndose en 4-vinilfenol que se excreta en la orina. Indicadores biológicos
    • Los parámetros biológicos siguientes para evaluar la exposición a estireno, son la concentración de estireno en sangre, la suma de la excreción del ácido mandélico y el ácido fenilglioxílico en orina.
    • Conclusiones
    • Entre las determinaciones biológicas que se han propuesto para evaluar la intensidad de la exposición a estireno dos parecen ser las de valor práctico, que son la excreción urinaria de los ácidos mandélico y fenilglioxílico.
    • Actualmente el mejor parámetro de la exposición es la suma de las concentraciones de los ácidos mandélico y fenilglioxílico en las muestras de orina después del turno de trabajo o en las de la mañana siguiente.

    El pequeño porcentaje de estireno (< 1%) que se oxida para dar el 3,4-óxido de estireno, convirtiéndose en 4-vinilfenol que se excreta en la orina, no es suficientemente importante como para considerarlo como indicador biológico. Por lo que se deduce que en el estireno, desde el punto de vista químico la reactividad más importarte dentro del organismo humano se origina en la cadena lateral unida al benceno, en el grupo vinilo, lógico por la presencia del doble enlace. Siendo este grupo vinilo en el compuesto minoritario, 4-vinilfenol, sería un grupo activante para-dirigente. CONCLUSIONES Las reacciones de sustitución de radicales libres en la cadena lateral alifática son más favorables que las que implican sustitución aromática electrofílica en el anillo. De estas últimas, sabemos que los grupos alquilo actúan como un grupos activantes y orto y para- dirigentes, con producto mayoritario en orto o para, dependiendo del areno de que se trate. Sus metabolitos se producen en bajas proporciones, en algunos alquilbencenos no suficientes, como para poder considerarlos como indicadores biológicos.

    1. AGRADECIMIENTOS
    2. Recordar a mi compañero y amigo Antonio Baixauli Edo, por su fuerza, profesionalidad y empuje que siempre me inculcó y agradecérselo para siempre.
    3. REFERENCIAS
    1. Límites de Exposición Profesional para Agentes Químicos en España.2010. INSHT.
    2. Química Orgánica. Allinger. Cava. de Johgh. Jonson. Lebel. Stevens. Ed. Reverté, S.A.
    3. Química orgánica, John McMurry. Ed. Thomson
    4. Control biológico humano en una serie de compuestos químicos industriales: Benceno (EUR 8476 EN). Tolueno (EUR 8476 EN). Etilbenceno. Estireno(EUR 8903 EN). Xileno.R. Lauwerys. Editado por la Generalitat Valenciana, Conselleria de Sanitat i Consum, Direcció General de Salut Pública.
    5. Bethlehem Steel Corporation: ―Comparison of benzene leveis from urine phenol and air sample data, TABLE XIl-12, NIOSH (1974). Criteria for a recommended standard, Occupational exposure to benzene‖. National Institute for Occupational Safety and Health, US Department of Health, Education and Welfare. Washington, D.C., 133.63
    6. Sherwood, R.J. (1976): ―Comparative methods of biologic monitoring of benzene exposure‖. Artículo presentado en el Workshop on Toxicology of Benzene. Paris, November 9-11, 1976.
    7. Chin B.H., McKalvey J.A., Calisti U. et al., A compari son of in vivo and in vitre (tissue explant) techniques: metabolic profile of ethylbenzene in the rat and the dog. Buli. Environ. Contam. Toxicol.25, 241, 1980.
    8. Gromiec J.P., Piotrowski J.K., Urinary mandelic acid as an exposure test for ethylbenzene. mt. Arch. Occup. Environ. Health 55, 61, 1984
    9. Van Haaften, A.B.; Sie, S.T. (1965): ―The measurement of phenol in urine by gas chromatography as a check benzene exposure‖. Amer. Industr. Hyg. Ass.J., 26, 52.
    10. Bardodej, Z., and Bardodejova, E. (1970): ―Biotransformation of ethylbenzene, styrene and alpha-methylstyrene in man‖. Amer. Ind. Hyg. Assoc. J, 31, 206.
    11. Fiserova-Bergerova, V., and Teisinger, J. (1965), ―Pulmonary styrene retention”. Industr. Med. Surg., 43,620

    Por: Mª Josefa Zafra Barranco Centro Territorial del INVASSAT de Valencia (Higiene Industrial)/ Técnico de Análisis Instrumental (Valencia), España : Benceno y derivados aromáticos: influencia, reactividad de algunos radicales sencillos unidos al anillo bencénico

    ¿Qué es un activador en química?

    En química, especialmente en química orgánica, se dice que un grupo funcional es un grupo activante o grupo activador cuando aumenta la reactividad química de la molécula hacia un tipo de reacción química particular.

    ¿Cómo saber si es orto meta para?

    La posición ‘ orto ‘ hace referencia a los carbonos adayacentes al carbono que está enlazado al grupo metilo (es decir, en la posición 2), mientras que ‘ meta ‘ corresponde a la posición 3 y, ‘ para ‘, a la posición 4 (frente al metilo).

    ¿Por qué los halogenos son Desactivantes?

    Halogenos, orientación ortho-para.

    Navegador Junior Mensajes: 25 Gracias recibidas: 0

    Buenas, mi pregunta es la siguiente: Según una tabla que tengo donde figuran los grupos activadores y desactivadores, los halogenos orientan la adición electrofílica hacia las posiciones ortho y para, cuando el resto de los de los desactivadores lo hacen hacia meta. No entiendo la razón de que a pesar de ser desactivadores, orienten igual que los activadores. Saludos
    Por favor, o para unirse a la conversación.

    table>

    Administrador Mensajes: 2774 Gracias recibidas: 710

    Los halógenos retiran carga por efecto inductivo (eso los convierte en desactivantes) pero dado que poseen pares solitarios estabilizan la carga positiva generada en el intermedio por resonancia (ceden el par y deslocalizan la carga). Esto explica que sean desactivantes (efecto inductivo) pero orto, para dirigentes (estabilizan el carbocatión igual que los activantes). Estos temas son sobre benceno, debes postearlos en el foro del benceno, gracias.} Saludos Por favor, o para unirse a la conversación.

    Tiempo de carga de la página: 0.197 segundos : Halogenos, orientación ortho-para.

    ¿Qué son los anillos Bencenicos?

    ¿Qué es? El benceno es un hidrocarburo poliinsaturado de fórmula C 6 H 6, que posee una forma de anillo, (de ahí que reciba el nombre de anillo bencénico). Los átomos de carbono comparten sus electrones libres de forma similar a los enlaces covalentes corrientes, de modo que su estructura molecular adquiere una gran estabilidad.

    Químicamente es un líquido incoloro de aroma dulce, que se evapora rápidamente en la atmósfera y con una solubilidad en agua bastante escasa, ya que la unión entre las diferentes moléculas de benceno, se realiza a través de fuerzas intermoleculares débiles, provocadas por la escasa diferencia de electronegatividad entre los átomos de carbono e hidrógeno.

    Propiedades físicas.

    Fórmula química: C 6 H 6 Masa molecular: 78,1 g/mol Punto de ebullición : 80° C Punto de fusión : 6° C Densidad relativa del líquido(agua = 1g/ml): 0,88 Solubilidad en agua (g/100 ml a 25°C) : 0,18 Presión de vapor (kPa a 20°C) : 10 Densidad relativa de vapor (aire = 1g/ml): 2,7 Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20°C (aire = 1g/ml): 1,2 Punto de inflamación: -11°C. Temperatura de autoignición: 498°C.

    Fuentes de emisión y aplicaciones del benceno A nivel industrial el benceno es utilizado en la manufactura de otros productos químicos usados para la fabricación de plásticos, resinas, nylon y fibras sintéticas. También es aplicado para la realización de distintos tipos de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas.

    Los volcanes e incendios forestales representan los principales focos naturales de emisión de benceno, aunque también es un constituyente natural del petróleo crudo, gasolina y del humo de los cigarrillos. Efectos sobre la salud humana y el medio ambiente. El Departamento de Salud y Servicios Humanos (DHHS siglas en inglés) ha determinado, mediante estudios epidemiológicos, que el benceno es un reconocido carcinógeno en seres humanos, por lo que una exposición continua a elevados niveles de benceno en el aire, puede provocar leucemia.

    La inhalación de esta sustancia en pequeñas dosis, puede causar somnolencia, mareo, aceleración del latido del corazón, dolores de cabeza, temblores, confusión y pérdida del conocimiento. Por ingestión, provoca vómitos e irritación estomacal, mareos y convulsiones con rápidos latidos cardíacos.

    El benceno es una sustancia que actúa en la sangre, provocando alteraciones en la médula de los huesos, y una disminución en el número de glóbulos rojos. También puede producir hemorragias y daños en el sistema inmunitario, aumentando así las posibilidades de contraer infecciones. En algunas mujeres, la exposición a esta sustancia les produce menstruaciones irregulares y una disminución del tamaño de los ovarios.

    Sin embargo no se ha demostrado que la exposición a esta sustancia afecte al feto durante el embarazo, o la fertilidad de los hombres. Respecto de su incidencia sobre el medio ambiente, el benceno es una sustancia cancerígena y muy tóxica para los animales provocando alteraciones y malformaciones en sus organismos, como por ejemplo, el retardo en la formación de los huesos y daños en la médula.

    R11: Altamente inflamable. R36/38: Es irritante para los ojos y la piel. R45: Puede causar cáncer. R46: Puede causar daños genéticos heredables. R48/23/24/25: Tóxico: peligro de generar serios daños a la salud si es inhalado, ingerido y expuesto en contacto con la piel durante largos periodos de tiempo. R65: Dañino: puede provocar daños en el pulmón si es ingerido.

    Consejos de prudencia.

    S45: En caso de accidente ó si se encuentra indispuesto, busque consejos médicos de inmediato. S53: Evitar su exposición y obtención de instrucciones especiales para su uso.

    Fuente: ECHA ( E uropean CH emical A gency ) https://echa.europa.eu/substance-information/-/substanceinfo/100.000.685 Umbrales de información pública establecidos por el RD 508/2007 ( kg/año). Umbral de información pública a la atmósfera: 1000 kg/año. Umbral de información pública al agua: 200 kg/año. Umbral de información pública al suelo : 200 kg/año.

    ¿Cómo ordenar los sustituyentes?

    DE LA CADENA PRINCIPAL Y ASIGNACIÓN DE LOCALIZADORES a los grupos funcionales y cadenas latERALAES – 1.1.1 : 1.1.1., 1.2 1.2.1 1.2.2

    • la existencia de un grupo funcional
    • existe grupo funcional:

    La cadena Principal será aquella que contenga el mayor nº de átomos de Carbono, es decir, la más larga y continua, y todo lo que cuelgue de ella serán cadenas laterales. A continuación se numeran los átomos de carbono de la cadena principal de un extremo a otro, de tal forma que se asignen los números más bajos a los carbonos que poseen cadenas laterales,

    Si tenemos dos sustituyentes a igual distancia de los extremos se utiliza el orden alfabético, sin tener en cuenta las partículas multiplicativas como di, tri tetra,. (“etil”, predomina sobre “dimetil”, ya que “di” no lo consideramos) para determinar el ordenamiento. Los sustituyentes se nombran por orden alfabético.

    Los prefijos di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, sec-, tert-, no se cuentan a la hora de establecer el orden alfabético. Los iso-, neo-, ciclo- en cambio sí. Si hay varios sustituyentes complejos unidos a la cadena principal se nombran poniendo entre los números localizadores y el paréntesis los prefijos bis, tris, tetraquis, etc.

    ¡¡¡¡¡ ATENCIÓN!!!!! “Observar bien, y asegurarse de que no existe ninguna cadena mayor o varias iguales, para ello se recorrerán todos los posibles caminos contando el nº de carbonos que puedo seguir sin levantar el lapiz,la percepción visual puede jugar malas pasadas” ” al numerar debemos tener en cuenta que siempre tendremos dos posibilidades según por el extremo de la cadena que comencemos, la numeración correcta será aquella que asigne los números más bajos a las posiciones de las cadenas laterales.

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    ( se pueden comparar como nº enteros).1.1.1 en el caso de tener de igual longitud máxima, se elegirá la cadena principal de acuerdo con los siguientes criterios:

    1. a. La cadena principal será aquella que tenga el mayor nº de cadenas laterales ó ramificaciones, si tienen las mismas pasamos al criterio b)
    2. b. La que tenga los localizadores más bajos para las cadenas laterales,
    3. Si los localizadores són iguales entonces pasaremos al criterio c).

    c. La cadena principal será aquella que tenga el máximo ( el mayor) número de átomos de carbono en las cadenas laterales más pequeñas, Para esto detectamos la cadena lateral mayor que posea, y no la tenemos en cuenta, luego sumamos los átomos de carbono de las cadenas laterales que queden, y los comparamos la cadena que tenga una suma mayor será la principal.

    1. Si este criterio no nos sirve, pasaremos al d) d.
    2. La cadena que tenga las cadenas laterales lo menos ramificadas posibles, es decir más sencillas.
    3. En el caso de cicloalcanos se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual número de átomos de C.
    4. En caso de cicloalcanos con una sola ramificación si el sustituyente tiene más átomos de Carbono, entonces ese sustituyente es la cadena principal.

    Si el sustituyente tiene igual o menor número de átomos de Carbono entonces la cadena principal es el cicloalcano y no es necesario numerar la posición del sustituyente porque se le supone la posición 1.

    • En caso de cicloalcanos con multiples ramificaciones se ordenan alfabéticamente los sustituyentes ( sin tener en cuenta las partículas multiplicativas, que indican el nº de sustituyentes de la misma naturaleza) y se indica su posición relativa con un número asignándoles los localizadores más bajos posibles.
    • 1.2
    • La función principal determina
    • · el nombre del compuesto
    • · la cadena carbonada principal, que debe ser la más larga posible que contenga la función principal
    • · los números localizadores de los sustituyentes y funciones secundarias

    1.2.1 Si existe grupo funcional L a cadena Principal será aquella que contenga el mayor nº de átomos de Carbono ( la mas larga) Y QUE CONTENGA al grupo funcional, A continuación se numeran los átomos de carbono de la cadena principal COMENZANDO POR EL CARBONO DEL GRUPO FUNCIONAL,

    1. PRIMERO : Si son distintos debemos priorizarlos, de manera que uno de ellos será grupo principal, y el otro será grupo secundario.
    2. Debemos hacer una al caso de dobles y triples enlaces en el mismo compuesto:
    3. Se elige como cadena principal la que contenga el mayor nº de instauraciones (dobles y triples), si existen varias posibilidades la cadena más larga.

    Si en una molécula existen dobles y triples enlaces se les asigna los localizadores más bajos posibles sin realizar distinciones entre dobles y triples. Al nombrarlos se indican primero los dobles enlaces y después los triples, es decir son ENINOS.¡¡¡¡SIEMPRE!!!!! La posición del doble o triple enlace se indica mediante el localizador del primero de los átomos que intervienen en el doble o triple enlace Solamente si un doble y triple enlace están en posiciones equivalentes se empieza a numerar por el extremo que da el localizador más bajo al doble enlace,

    ¡¡¡ATENCIÓN!!!! “Los grupos funcionales tienen distintos nombres según vayan como grupos principales ó como secundarios ( excepto el doble y el triple enlace que se nombran igual si van solos o como secundarios), es imprescindible conocer dichos nombres para identificarlos” SEGUNDO : Escogeremos l a cadena Principal mas larga QUE CONTENGA el mayor nº de grupos funcionales principales posibles si existen varias posibilidades la que contenga el mayor nº de principales y secundarios,

    A continuación se numeran los átomos de carbono de la cadena principal COMENZANDO POR EL EXTREMO DE LA CADENA QUE ASIGNE LOS LOCALIZADORES MÁS BAJOS A LOS GRUPOS FUNCIONALES, si existen varias posibilidades se seguirán los criterios del punto 1.1.1 ¡¡¡¡ATENCIÓN!!!! “Cuando un grupo funcional solo puede ir en los extremos de la cadena, se omite el localizador a la hora de nombrarlo, pero debemos saber que es el (1)” LATERALES,

    Grupos alquilo Son el resultado de que un alcano pierda un átomo de Hidrógeno, Se nombran sustituyendo, en el nombre del alcano correspondiente, el sufijo -ano por -ilo, Si son cíclicos se antepone el prefijo ciclo-. Si la cadena lateral esta a su vez ramificada el Carbono con localizador (1) es aquel que se encuentra directamente unido a la cadena principal.

    ¿Cuáles son las tres clases de aromáticos atendiendo al número de sustituyentes?

    Sustitución ipso, meso, y peri.

    ¿Cómo se enumera y localiza los sustituyentes?

    Se indicarán los sustituyentes por orden alfabético, a continuación el prefijo indicativo del número de carbonos que contiene la cadena principal y por último, la terminación (sufijo) característica del grupo funcional más importante.

    ¿Cómo se realiza la sulfonación?

    La sulfonación es el proceso mediante el cual un sustrato orgánico que cuenta con un átomo de carbono en capacidad de donar electrones, reacciona con un agente sulfonante como trióxido de azufre, ácido sulfúrico o ácido sulfámico, entre otros, para dar como resultado un sulfonato.

    ¿Qué tipo de sustituyente del benceno es el fenol?

    Cuando el grupo –OH se encuentra unido a un anillo aromático (benceno) el compuesto recibe el nombre de fenol. Cuando el grupo –OH va como sustituyente se utiliza el prefijo hidroxi-.

    ¿Qué es la nitración del benceno?

    Principales reacciones del benceno – Halogenación : La cloración y la bromación directa solo es posible en presencia de un catalizador que debe ser un ácido de Lewis (FeCl3, AlCl3, FeBr3) Nitración : Es la reacción del benceno con ácido nítrico (HNO3) concentrado.

    1. Alquilación y acilación de Friedel-Crafts: Los químicos Charles Friedel (francés) y James Crafts (norteamericano), en 1877, descubrieron nuevos métodos para obtener alquilbencenos o arenos (R-Ar) y acilbencenos o cetonas aromáticas (Ar-CO-R).
    2. El grupo arilo o aromático se simboliza por Ar, como ya señalamos anteriormente (en compuestos oxigenados).
    3. La alquilación consiste en la reacción del benceno con un halogenuro de alquilo (R-X).

    ¿Cuál es la importancia del benceno para la vida?

    ¿Qué es el benceno? – El benceno es una sustancia química líquida, incolora o de color amarillo claro cuando está a temperatura ambiente. Se utiliza principalmente como solvente en la industria química y en la industria farmacéutica, como producto inicial e intermedio en la síntesis de numerosas sustancias químicas, y en la gasolina.

    ¿Por qué el benceno es aromático?

    Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un hexágono.

    ¿Qué grupos son orientadores orto y para en una reacción de sea?

    Grupo metilo es un ‘grupo activante’. mayoritarios los compuestos sustituidos en las posiciones orto y para. Entonces decimos que el grupo metilo es un orientador orto-para.

    ¿Cuál es el grupo más activo químicamente?

    Los Halógenos Le faltan un solo electrón para formar una capa o subcapa completa, y son extremadamente activos químicamente. La actividad química aumenta a medida que se mueve hacia arriba en el grupo, siendo el flúor el elemento más activo de la Tabla Periódica.

    ¿Cuál es el activador de slime?

    RECETAS DESLIME – La receta para hacer slime no es única, existen muchas variaciones. Esta es la auténtica magia del slime; poder experimentar y compartir tus própias recetas con los demás. Lo más importante, es utilizar los ingredientes para hacer slime que no supongan ningún riesgo para ti, ni para tu piel.

    El elemento que crea la reacción química para que el pegamento se convierta en slime, es el borax. El borax es una sustancia química, presente en detergentes y en el liquido de lentillas, que si podria ser dañina y peligrosa para tu piel, en concentraciones demasiado elevadas. Utiliza solo ingredientes para hacer slime en los que estés seguro que la concentración de borax sea la permitida para el contacto con la piel, como es el caso del líquido de lentillas.

    En los jabones, detergentes y dentrificos, no se puede conocer la concetración de borax y por tanto, que realmente sean seguros. Así que te desaconsejamos totalmente que los utilices para hacer slime. Aun utilizando el líquido de lentillas, será necesaria la supervisión de un adulto, pues sigue sin cumplir con la normativa para juguetes.

    Si estás buscando una receta para hacer slime sin borax, totalmente segura, sólo nuestro cumple rigurosamente con los parámetros de seguridad establecidos en la normativa de juguetes EN71/3. Además, con el podrás hacer la receta del slime fácil, sólo con 2 ingrediente, el pegamento y el activador. Elige el pegamento que más te guste de entre toda nuestra gama de y disfruta de un slime bien colorido.

    Hay colas con purpurina, luminiscientes, neon, que cambian de color con la luz del sol, etc. ¡Ni te imaginas todas las posibilidades de pegamentos para hacer slime que tenemos! Descúbre los productos,

    Además del pegamento y el, para hacer un slime casero será necesario el siguiente material:- un bol para hacer la mezcla.- un palo de madera mezclador, con el que puedas mezclar con fuerza- vaso medidor, que te permita medir las cantidades de cada ingrediente- toallitas limpiadoras, para limpiar la mesa, las manos incluso si te has manchado la ropa límpiala al momento con las toallitas y evitarás males mayores.- tarro de cristal con tapa, para guardar tu slimeMuchos de nuestros incluyen este material necesario para hacer la receta de slime.Recuerda que estés haciendo un experimento químico, y que, por tanto, cómo buen cieníifico, debes ser metódico y ordenado, para que el resultado sea realmente el esperado.

    Si utilizas el, es tan sencillo cómo tener en cuenta estos pasos. La receta será exactamente igual para todos los tipos de pegamento que utilices para hacer un slime. Debes adaptar siempre la proporción de activador a la mitad de cantidad que la de pegamento utilizado.

    TRUCO: Si quieres que tu slime sea más pegajoso, puedes bajar un poco la cantidad de activador. Al contrario, si te queda demasiado pegado a tus manos, descubre aquí, Lo más divertido es jugar y experimentar para crear coloridos slime. Al utilizar diferentes tipos de pegamento, aunque la base de la receta sea siempre la misma, las variaciones en el resultado final son increíbles.

    Además, te animamos a que dejes rienda suelta a tu creatividad, para decorar el slime con complementos como estrellitas, bolitas, colorantes, etc. Descubre en nuestro canal YOUTUBE, los de cómo hacer un slime con los pegamentos INSTANT: : Slime

    ¿Qué es un activador de color?

    AGUA OXIGENADA ACTIVADOR DE COLOR X90ML – THYMS COLOR ACTIVADOR DE COLOR THYMS Es un producto especialmente diseñado para revelar el color en el cabello en uso de tintes permanentes, aclaradores o decolorantes. Gracias a sus ingredientes cuida, protege la fibra capilar y la piel en el proceso, evitando molestias e irritaciones.

    ¿Qué son los grupos bencenos?

    Benceno y derivados del benceno: usos y propiedades El benceno es un hidrocarburo aromático líquido, volátil, transparente e inflamable, con un aroma muy característico. Se usa principalmente como materia prima en la síntesis de un gran número de productos y es también un componente de la gasolina.

    El benceno es la materia prima base para la fabricación del y el y sus derivados ( y ). El benceno se usa como punto de partida para manufacturar otros productos químicos usados en la fabricación de plásticos, resinas y fibras sintéticas. También se usa benceno para hacer ciertos tipos de lubricantes, tintes, detergentes y pesticidas.

    : Benceno y derivados del benceno: usos y propiedades

    ¿Qué grupo funcional es un benceno?

    ¿Qué es el benceno? ¿Qué propiedades y aplicaciones tiene? – Portal de productos del grupo PCC En 1825, el médico y químico inglés Michael Faraday descubrió accidentalmente el benceno al condensar el gas de alumbrado (gas ciudad). En aquellos tiempos, nadie predijo que este líquido transparente se convertiría en una de las materias primas más revolucionarias, sin la cual no podría existir la industria contemporánea. ¿Cuál es la forma más sencilla de definir el benceno? La fórmula molecular de este compuesto orgánico es C 6 H 6, lo que significa que por 6 átomos de carbono (C) hay 6 átomos de hidrógeno (H) en él. El benceno, junto con otros compuestos, como el naftaleno, pertenece al grupo de los hidrocarburos aromáticos.

    ¿Qué grupos favorecen la Nitracion del benceno?

    1.4- Nitrobenceno. – La nitración del benceno se lleva a cabo por reacción con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico, concentrados (32-39% de HNO 3, 53-60% de H 2 SO 4 y 8% de agua). El benceno no es soluble en ácido nítrico (se forman dos fases) por lo que la reacción requiere una fuerte agitación.

    1. El ácido sulfúrico concentrado protona al ácido nítrico y promueve la formación del ión nitronio, NO 2 +, que actúa como electrófilo.
    2. Además el ácido sulfúrico aumenta la solubilidad del benceno en ácido nítrico y evita la disociación del HNO 3 a nitrato, NO 3 -,
    3. La selectividad es del 90% y la entalpía ΔH = -117 kJ/mol.

    i La principal aplicación del nitrobenceno es su transformación en anilina por reducción con hidrógeno. La producción de anilina es de 3×10 6 Tm al año, de las cuales:

    Un 65% se dedica a la preparación de isocianatos, intermedios de los poliuretanos, un 20% como antioxidante para cauchos, un 5% para la preparación de colorantes azoicos y, un 20% restante para productos farmacéuticos y pesticidas.

    ¿Cómo se nombran los sustituyentes de los compuestos disustituidos del benceno?

    Los bencenos con un sólo sustituyente se nombran añadiendo el prefijo del sustituyente a la palabra benceno. En bencenos disustituidos se indica la posición de los sustituyentes con los prefijos orto (posición 1,2), meta (posición 1,3) y para (posición 1,4).